ALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La fórmula molecular general para alquinos acíclicos es CnH2n-2 y su grado de insaturación es dos. El acetileno o etino es el alquino más simple, fue descubierto por Berthelot en 1862.


El acetileno puede obtenerse a partir de óxido de calcio y coke. En una primera etapa son calentados en horno eléctrico para formar carburo de calcio.

En la segunda etapa el carburo de calcio reacciona con agua para formar acetileno.

El acetileno fue usado en la industria para preparar acetaldehído, acido acético, cloruro de vinilo y polímeros acrílicos.

Existen numerosos ejemplos de productos naturales que contienen triples enlaces. Capillin, el cual tiene actividad fungicida. Enodiinos , los cuales tienen propiedades anticancerígenas.
 
Un enodiino: Familia de compuestos con actividad antibiótica y anticancerígena


Nomenclatura

1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.

2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numera-ción debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.

3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contie-ne el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.

4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:


-Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.

- Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.

- Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino

PROPIEDADES


Los alquinos tienen unas propiedades físicas similares a los alcanos y alquenos. Son poco solubles en agua, tienen una baja densidad y presentan bajos puntos de ebullición. Sin embargo, los alquinos son más polares debido a la mayor atracción que ejerce un carbono sp sobre los electrones, comparado con un carbono sp3 o sp2.

Aplicaciones


La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.

En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.

El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos.

Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles.

Analítica

Los alquinos decolorean una solución ácida de permanganato de potasio y el agua de bromo. Si se trata de alquinos terminales (con el triple enlace a uno de los carbonos finales de la molécula) forman sales con soluciones amoniacales de plata o de cobre. (Estas sales son explosivas).