Son hidrocarburos que contienen uno o más enlaces dobles entre átomos de carbono C=C.
Estos compuestos también se conocen con otros nombres: etilénicos (debido al etileno, el más simple de los alquenos); olefinas (ya que el primer nombre que recibió el etileno fue el de gas olefinante); y no saturados (por no estar saturados con el máximo número de carbonos posibles en la molécula).
Su formula empírica general es CnH2n.
Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación en "-eno". De todas formas, hay que seguir las siguientes reglas:
-Se escoge como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. De haber ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayor número de dobles enlaces, aunque sea más corta que las otras.
-Se comienza a contar por elextremo más cercanoa un doble enlace, con lo que el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de nombrar los carbonos, y se nombra el hidrocarburo especificando el primer carbono que contiene ese doble enlace.
-En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las terminaciones, "-dieno", "-trieno", etc., precedidas por los números que indican la posición de esos dobles enlaces.
PROPIEDADES FISICAS
Los alquenos no abundan en las fuentes naturales como los alcanos, aunque hay alquenos en los petróleos naturales, son de hecho componentes minoritarios. La principal fuente para la industria son los procesos de "craking" del petróleo natural
El punto de fusión y de ebullición individual de los alquenos tiene la tendencia, al igual que el resto de los hidrocarburos, de incrementarse con el aumento del peso molecular. Para un mismo compuesto hay una distinguible diferencia entre los isómeros geométricos cis y trans.
Propiedades Químicas
A diferencia de los alcanos, los alquenos presentan una elevada reactividad química con diversos reactivos. Las reacciones de los alquenos son mayoritariamente reacciones de adición, contrariamente a las reacciones de sustitución típicas de los alcanos.
Cuando un reactivo con dos partes (A y B) llamado adendum, en condiciones adecuadas, entra en contacto con un alqueno, se produce la ruptura del doble enlace carbono-carbono y cada uno de los miembros del adendum se "adiciona" al respectivo enlace libre de cada átomo de carbono para formar el producto final, que contiene todos los átomos de los dos reactivos envueltos.
Hidrogenación.
Los alquenos reaccionan con el hidrógeno de manera exotérmica (generando calor) , pero esta reacción no es espontánea en condiciones normales. La adición de un catalizador adecuado permite iniciar la reacción en condiciones razonables de temperatura (20 -150°C).
Esta reacción de hidrogenación (figura 3) permite obtener alcanos partiendo de alquenos lo que es, de hecho, una de las formas de sintetizarlos en el laboratorio.
Adición de halógenos
Cuando un alqueno entra en contacto en condiciones normales con cloro o bromo, un átomo de halógeno se agrega rápidamente al doble enlace carbono-carbono para formar un compuesto di-halogenado. Esta reacción (figura4) se conoce como halogenación por adicción para diferenciarla de la halogenación pura que es por sustitución.
Adición de haluros de hidrógeno.
Cuando se burbujea cloruro, bromuro o yoduro de hidrógeno en un alqueno, se produce la reacción de adición, y ambos componentes del haluro correspondiente encuentran un lugar en el producto final. Este proceso se conoce como hidrohalogenación
Adición de Ácido sulfúrico
Cuando se agrega ácido sulfúrico a un alqueno, se produce un efecto en el que pareciera que el alqueno se disuelve en el ácido, pero en realidad lo que sucede es que el ácido sulfúrico se agrega al doble enlace del alqueno para producir un sulfato alquílico hidrogenado. El producto de la reacción es soluble en el ácido, por eso da la impresión de que el alqueno se ha disuleto.
Hidroxilación
La adición hipotética de los elementos del peróxido de hidrógeno, HO-OH, al doble enlace del alqueno se llama hidroxilación.
El producto de estas reacciones son los alcoholes dihidróxicos o glicoles, productos de mucha utilización como disolventes, anti-congelantes y otras muchas aplicaciones.
El peróxido de hidrógeno por si mismo no se agrega a los alquenos como se muestra, pero el proceso general se desarrolla en presencia de ciertos agentes, como el permanganato de potasio.
Oxidación
En contraste con los alcanos que son inertes a agente oxidantes, los alquenos son fácilmente oxidados por el permanganato de potasio (KMnO4) o el trióxido de cromo (CrO3), es común que los alquenos al interactuar con estos agentes se conviertan en productos que ya no pueden sufrir una oxidación posterior.
La naturaleza de esos productos de oxidación depende en mucho de la estructura de los compuestos originales sujetos a la oxidación.
Polimerización
Un polímero es una molécula de alto peso molecular producto del enlace de muchas unidades idénticas de estructura mas simple. El proceso de formación de polímeros se conoce como polimerización. La unidad estructural básica del polímero se llama monómero.
Los alquenos son suseptibles a polimerizarse bajo la influencia de ciertos catalizadores que inducen un proceso de adición de unos a otros indefinidamente. Estos polímeros se denominan polialquenos.
Si el etileno se calienta a 100°C y presiones superiores a 15,000 psi en presencia de algo de oxígeno (0.01%), este se polimeriza en un material de carácter ceroso que se llama polietileno.
El polietileno encuentra múltiples usos en la industria y la vida doméstica, como aisladores, botellas, juguetes etc.
No solo el etileno puede polimerizarse, otros monómeros más complejos también, dando lugar a un enorme campo industrial que cada día se desarrolla más.
No hay comentarios:
Publicar un comentario